En el siglo XV se construyó la llamada ‘Puerta Nueva’ en el lugar que hoy ocupa el Arco de la Estrella, en la entrada principal a la zona monumental de Cáceres. En este lugar la reina Isabel la Católica juró respetar y defender los Fueros de Cáceres en 1477, y dos años después haría lo mismo el rey Fernando el Católico.
En el nicho de dicho Arco, Lucas Holguín pintó, en la capilla que había en la ‘Puerta Nueva’, un cuadro de Nuestra Señora de la Antigua por el que había devoción popular en aquella época en España y en América. La escritura para la realización de esta pintura tuvo lugar en Cáceres ante Diego Pacheco el 23 octubre de 1547, y su mecenas fue el corregidor Antonio Vázquez de Cepeda. La obra consistió en pintar al fresco un cielo estrellado de color azul y en los cruceros cabezas de dragones; en el centro, una imagen de Nuestra Señora, con dos ángeles que la están coronando; a los dos lados de dicha capilla, dos lienzos: uno con San Jorge, patrón de la ciudad, con el dragón y una doncella; y otro con Santiago matamoros. Por la parte exterior de la Puerta, en el frontispicio, pintó el escudo de armas de la entonces Villa de Cáceres y el escudo del mecenas de la obra. Cobró por su trabajo 4.500 maravedíes y dos fanegas de trigo. Colaboró con Lucas Holguín otro pintor, Lesmes, vecino de Cáceres.
En el siglo XVIII, para facilitar el paso de los carruajes al Adarve y de allí al Palacio de los Toledo-Moctezuma, se derribó y sustituyó por el arco actual, obra realizada en 1726 por Manuel de Larra Churriguera, que diseñó un arco escarzano en esviaje, a expensas del conde de la Quinta de la Enjarada, Bernardino de Carvajal, como se hizo constar en la lápida que monta sobre la clave del arco por la parte exterior.
En el interior destaca en su centro un templete neoclásico con una efigie de Nuestra Señora de la Estrella, realizada en piedra de Salamanca, talladas sus vestiduras que recuerdan al barroco con airosos movimientos, en cuya peana resalta el escudo de Carvajal, por ser este el apellido del conde de la Quinta de la Enjarada que costeó la obra.
Esta imagen sustituyó a la estampa de Nuestra Señora de la Antigua, aunque en algunos documentos del siglo XVIII aparece mencionada la pintura como Nuestra Señora de la Estrella.