Los Pareaños de Malillo están situados en el vértice de tres fincas: La Torre, el Valle Judío y la Moheda, y a las orillas del Arroyo de Malillo.
Las ruinas presentan un estado deplorable. Nos encontramos ante las ruinas de un convento, una cilla, huerto y cercas para la explotación agrícola-ganadera, perteneciente al Monasterio de Guadalupe.
En el Archivo Municipal de Trujillo se encuentra una escritura de compromiso y sentencia otorgada en el pleito seguido entre la ciudad de Trujillo y el Monasterio de Guadalupe sobre el deslinde y amojonamiento de la Caballería Nueva en la dehesa Malillo1.
A comienzos del siglo XVIII la comunidad jerónima poseía las siguientes granjas fuera de Guadalupe: Madrigalejo, El Rincón, Valdepalacios, La Burguilla, La Vega, Becenuño y Malillo2, y el pago de medios diezmos se realizaba al Cabildo de Plasencia3. La actividad agrícola era intermitente y esporádica.
Hay que tener en cuenta que el Monasterio de Guadalupe comenzó su andadura a finales del siglo XIII, siendo inicialmente una pequeña ermita, pobre y humilde, custodiada en sus primeros años por el sacerdote Pedro García, a la que sustituyó la denominada segunda iglesia a finales del siglo XIV.
Alfonso XI, a quien le gustaba cazar por estas sierras, visitó Guadalupe en 1335 y al contemplar el estado ruinoso de la primitiva ermita comenzó las gestiones para proceder a su restauración. Se designó al cardenal Pedro Gómez Barroso como custodio, ocupándose de tal cometido desde 1335 hasta 1341.
En este tiempo se fundó en 1337 la Puebla y por orden de Alfonso XI comenzaron a construir el Monasterio en 13404, solicitando y obteniendo para este lugar la creación de un priorato secular, y lo declaró de su real patronato.
El priorato secular, dotado con el señorío civil del prior sobre la Puebla, estuvo dirigido por cuatro priores entre 1341 y 1389, finalizando este con la entrega del santuario a la Orden de San Jerónimo, que se mantuvo en este lugar cuatro siglos, hasta que la desamortización de 1835 puso fin a este periplo, pasando a ser parroquia secular de la archidiócesis de Toledo, que regentaban sacerdotes diocesanos hasta la llegada de la Orden Franciscana en 1908, que es quien rige desde entonces y hasta la actualidad el Monasterio y Santuario.
El convento y otras dependencias de los Pareaños de Malillo debieron construirse en la primera mitad del siglo XVI, localizándose los primeros testimonios documentales en el siglo XVII5.
El conjunto monacal jerónimo tiene grandes dimensiones, presumiblemente una hectárea, que comprendería el propio convento, la huerta y dos almacenes próximos al convento, utilizándose uno como almacén de grano. No existen columnas, conservándose algunos paramentos, escasas ventanas y una hornacina en el centro del ábside rectangular de la iglesia conventual.
Se accedía por una puerta en el lado Sur que aún conserva el hueco de la tranca; se encontraría en el interior la portería. Seguidamente en el lado Oeste estaban las celdas, que aún conservan las divisiones mediante muros de pizarra y argamasa de barro, utilizándose escasamente el granito, ventanas cuadradas muy pequeñas, estrechas hacia el exterior para evitar que penetraran las alimañas del campo, y al otro lado, el de profundis y el refectorio.
De frente al pasillo de la entrada principal, ya que existió otra entrada Norte, estaba el claustro formando un cuadrado, que tenía, según las basas que aún se conservan como testigos de pizarra, cuatro columnas por cada lado; no sabemos la tipología de los arcos, posiblemente de medio punto.
Próxima al claustro en dirección Oeste estaba la sacristía pequeña y la capilla, de planta rectangular, conservando aún una sencilla hornacina en arco de medio punto de ladrillo.
En dirección Este al claustro estaba la cocina, donde existe un pozo, y otras dependencias. El huerto tenía grandes dimensiones y estaba cercado por muros de pizarra con lajas cruzadas para mayor sujeción, aún conserva su magnífica entrada.
Todo con la máxima sencillez y materiales pobres para que en este tipo de edificios resplandezca toda pobreza, aspereza y vileza. En estos cenobios el arte grandioso brilla por su ausencia, la grandiosidad hay que buscarla en la sencillez.
Los jerónimos se mantuvieron en Malillo hasta el proceso desamortizador. En el Archivo Histórico Nacional consultamos un inventario de las causas sobre dilapidaciones ocurridas en el extinguido Monasterio de Guadalupe al tiempo de la exclaustración de los monjes, en el que resaltamos el inventario general de ganado, bienes y efectos de los caseríos de San Isidro, Rincón Malillo, Vega y otros en averiguación de ocultaciones y dilapidaciones6.